曹云金和何云伟离开德云社的原因主要涉及利益分配、个人发展及与郭德纲的矛盾等方面。
曹云金离开的原因：首先，曹云金认为德云社管理层以合约衡量感情，将其视为纯粹的利益关系，而非传统师徒间的情分。这种观念差异导致他对德云社的归属感逐渐减弱。其次，他在剧场演出时被演出部禁演，这一事件直接影响了他的收入和舞台曝光度，成为促使他离开的导火索之一。此外，有爆料称，曹云金曾在郭德纲生日会上大闹，发泄对郭德纲的不满，认为郭德纲在利益分配上薄待了他。为了追求更多经济利益和更大的发展空间，他最终选择离开德云社。
何云伟离开的原因：2010年，德云社遭遇重大危机，北京台联合封杀郭德纲，德云社被勒令停业整顿。何云伟当时正主持北京卫视的《星夜故事秀》，节目组已准备替代主持人。为避免受牵连、保住自己的饭碗，他选择退出德云社。此外，何云伟曾偷偷接私活、跑商演，违反了德云社的规定，被郭德纲制止后，他对德云社的管理方式产生不满，萌生退意。随着时间推移，他与郭德纲的矛盾逐渐激化，退出后甚至公开嘲讽郭德纲，称其为“郭纲”，并转投北京电视台。这一行为被外界视为“落井下石”，进一步加剧了双方的对立。
曹云金和何云伟的离开，既是个人选择的结果，也反映了德云社在管理和发展过程中面临的挑战。
