在《了不起的盖茨比》中，对于盖茨比的财富积累并未详述，然而，有猜测称他或许涉及非法经营。有说法认为，盖茨比真正的财富来源于他在纽约从事的私酒生意。盖茨比，出身贫寒，年仅16岁便离家出走，踏上了贩卖私酒的生涯。二十世纪初的美国，禁酒令盛行，想要获取酒水只能求助于药店，于是盖茨比便以开药店为掩护，暗中从事私酒交易。另一种说法则称，盖茨比最初通过贩卖酒品并未积累巨额财富，而是利用这些资金涉足金融业，最终实现了财富的迅速增长。小说并未聚焦于盖茨比的发家史，因此对他的经历没有过多描述。但即便在贫困中挣扎的盖茨比，也始终坚信拥有财富就能赢得幸福。为此，他不惜铤而走险，甚至进行非法活动。然而，盖茨比的致富动机却异常单纯——仅仅是为了吸引黛茜的注意。在这个充斥着肮脏利益与自私自利的世界里，盖茨比的纯真情感显得尤为珍贵。盖茨比的财富被赋予了浓厚的神秘色彩。尽管他身处美国的上流社会，但与其他老资产阶级相比，他属于“暴发户”，两者之间有着明显的差异。盖茨比无法融入老资产阶级的圈子，于是在西区建造了一座现代风格的别墅，这既象征着他作为新一代资产阶级的崛起，也体现了他对老资产阶级特权的挑战。
